Temos regras para o uso da letra maiúscula, mas I não se enquadra em nenhuma delas. Usamos maiúscula no início da frase e com nomes próprios, não é o caso de I, um pronome que pode vir em qualquer parte da frase.
Aliás, por que o pronome I é grafado com maiúscula, mas não me ou you?
A resposta mais direta é que ninguém sabe ao certo. Até os etimólogos, que estudam a história das palavras, não têm certeza. Eis algumas teorias.
1. A pronúncia de ´I´ mudou com o tempo. Era um som curto, porque vinha do alemão ´ich´ (um som como o ´i´ de ´ticket´). Quando virou o I longo de hoje, como em ´bike´, deixamos a letra maior para combinar com o som.
2. O ´i´ minúsculo é difícil de ler. É mais fácil enxergar o I maiúsculo quando ele é usado sozinho. As pessoas começaram a grafar assim, e a moda pegou.
3. Para mostrar que a pessoa escrevendo é importante. Usar a letra maiúscula em I e não em you pode ajudar quem escreve a ter mais autoridade. Isso não explica, porém, a falta de maiúscula em me.
4. Para dar ao inglês a identidade de idioma nacional. O inglês nem sempre foi o idioma oficial. Antigamente, quem mandava na Inglaterra falava latim ou um francês arcaico. Este é um dos motivos para as regras gramaticais e a ortografia de inglês nem sempre serem previsíveis. Quando o inglês virou o idioma oficial, as pessoas fizeram mudanças pequenas para conferir a ele maior autoridade. Talvez o I maiúsculo tenha sido uma delas.
5. Portanto, doravante JAMAIS se esqueça que a primeira pessoa do singular deve ser maiúsculo.